Ma réponse sera forcément imparfaite, je ne connais pas bookdown. Mais quand je vois le résultat, il me semble que tout cela peut tranquillement se faire avec org-mode et de la config (en mettant nécessairement les mains dans le js et le css pour le site et dans le latex pour le pdf).
En fait, c'est plus ou moins la démo que je voulais faire pour l'atelier d'hier et que je n'ai pas eu le temps de préparer, j'espère pouvoir remédier à cela en décembre. En tout cas, ce fil me donne une direction.
J'avais évoqué sur la liste (et lors d'un atelier l'année dernière) ce bouquin écrit par une copine, et dont la version papier est publiée:
https://ima.circex.org/en/index.html
Tout a été fait avec emacs et org-mode
La source se trouve là, si vous voulez vous faire une idée (rien n'est documenté toutefois):
https://git.lattuga.net/vix/ima-web-and-pdf
Pour la question un fichier vs plusieurs... Je dirais plusieurs, si on a l'idée d'une publication web cela fait davantage sens : une page web par fichier. Et comme cela a été dit, c'est parfait aussi pour l'export latex. Cf le main.org de l'exemple donné plus haut
https://git.lattuga.net/vix/ima-web-and-pdf/raw/master/cartaceo/main.org
Par contre, pour les références qui ne sont pas liées à une base de donnée bibliographique, je me demande si ce n'est pas, en effet, un peu plus compliqué. Mais ce n'est que pure spéculation, car je ne me suis jamais trouvé dans cette situation.